Antes de que este simpático niño entrara en la industria del entretenimiento como actor, vestía su mejor traje rojo, comenzando su carrera con solo seis años y convirtiéndose en miembro del National Youth Theatre mientras crecía en Londres, Inglaterra.
Aunque ha participado en un puñado de películas, como "Hijos del hombre" con Julianne Moore, probablemente sea más conocido por su papel revelación interpretando a Chuck Bass en "Gossip Girl". También es un apasionado de la música y fue miembro de la banda de rock The Filthy Youth.